有机化学反应机理解析

第一章　有机化合物的结构概述/1

第一节 甲烷的结构 2

第二节 烯键的结构 5

第三节 炔键的结构 7

第四节 正碳和负碳离子的结构 9

第五节 苯环的结构 11

第二章　烷烃/14

第一节 烷烃的异构化反应 15

第二节 烷烃的裂化反应 17

第三节 甲烷的卤化反应 20

第三章　烯烃/23

第一节 烯烃的催化加氢反应 24

第二节 烯烃的亲电加成反应 26

第三节 烯烃的自由基加成反应 29

第四节 烯烃的α-氢取代反应 32

第五节 道尔顿反应 35

第四章　炔烃、多烯烃/39

第一节 涉及端炔酸性的反应 40

第二节 炔烃的亲电加成反应 42

第三节 炔烃的亲核加成反应 46

第四节 共轭二烯烃的加成反应 47

第五节 狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应 50

第六节 环烷烃的开环反应 54

第五章　单环芳烃/58

第一节 苯环的亲电取代反应和定位规则 59

第二节 傅-克烷基化反应 64

第三节 傅-克酰基化反应 67

第四节 瑞默-替曼(Reimer-Tiemann)反应 69

第六章　卤代烃/72

第一节 卤代烃的亲核取代反应 73

第二节 卤代烃的消除反应 76

第三节 格氏试剂的制备和伍兹反应 79

第四节 亲核取代反应(SN1,SN2)和消除反应(E1,E2)的机理比较 81

第七章　醇、酚、醚/85

第一节 醇和金属的反应 86

第二节 卢卡斯(Lucas)试剂 87

第三节 无机酸酯的生成反应 89

第四节 醇的成醚和成烯反应 92

第五节 醇和氯化亚砜的反应 94

第六节 盐的生成 96

第七节 威廉姆森醚的合成反应 98

第八节 醚键的断裂反应 101

第九节 环醚的酸碱开环反应 103

第十节 苯酚的酸性 105

第十一节 苯酚的硝化反应 107

第八章　醛、酮/109

第一节 醛酮的加成反应 110

第二节 醛酮α-氢的反应 113

第三节 卤仿反应 115

第四节 康尼扎罗(Cannizzaro)反应 118

第五节 安息香缩合反应 121

第九章　羧酸及衍生物/123

第一节 酯化反应 124

第二节 瑞弗马斯基(Reformatsky)反应 126

第三节 羧酸衍生物的生成和稳定性 129

第四节 不饱和羧酸的卤内酯化反应 133

第五节 克莱森(Claisen)反应和狄克曼(Dieckmann)反应 135

第六节 迈克尔加成(Michael addition)反应 137

第十章　含氮化合物/141

第一节 霍夫曼(Hofmann)规则 142

第二节 7,7-二氯[4,1,0]庚烷的合成 145

第三节 重氮盐 147

第四节 重氮甲烷的反应 149

第五节 盖特曼(Gattermann)反应 151

第六节 韦斯迈尔-赫克(Vilsmeier-Haack)反应 152

第十一章　缩合反应/156

第一节 Aldol缩合 157

第二节 普林斯(Prins)反应 159

第三节 布兰克(Blanc)反应 162

第四节 曼尼希(Mannich)反应 164

第五节 斯泰克(Strecker)反应 167

第六节 维替西(Wittig)反应 169

第七节 克脑文盖尔(Knoevenagel)反应 170

第八节 达森(Darzens)反应 173

第十二章　重排反应/175

第一节 Wagner-Meerwein重排 176

第二节 Pinacol重排 177

第三节 二苯基乙二酮-二苯基乙醇酸重排 180

第四节 法维斯基(Favorskii)重排 182

第五节 伍尔夫(Wolff)重排 184

第六节 贝克曼(Beckmann)重排 186

第七节 霍夫曼(Hofmann)重排 188

第八节 科特斯(Curtius)重排 190

第九节 施密特(Schmidt)重排 192

第十节 拜尔-威利格(Baeyer-Villiger)重排 194

第十一节 斯蒂文(Stevens)重排 197

第十二节 Sommelet-Hauser重排 199

第十三节 维替格(Wittig)重排 201

第十四节 克莱森(Claisen)重排 203

第十五节 科普(Cope)重排 205

第十六节 费歇尔(Fischer)吲哚合成 206

第十三章　有机化学反应机理的归一/209

后记/212

参考文献/214