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现代有机立体化学(第二版)

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现代有机立体化学(第二版)

内容简介

《现代有机立体化学(第二版)》主要介绍了有机小分子立体化学研究中的若干关键科学问题:手性分子立体构型的鉴定、相关手性分子的构象分析;在理论方法研究方面,介绍了旋光(旋光色散)、矩阵模型、电子圆二色谱、振动圆二色谱的理论计算及其注意事项等;在有机手性分子的反应类型中,介绍了催化对映选择性反应、立体选择性反应、化学选择性反应以及天然产物的全合成等。

本修订版增加了有机化学等研究领域内的*新进展,例如伪共振现象,在世界范围内系统介绍了伪共振有机化合物结构的特点以及可能的形成机理。对第6章相关软件的介绍做了增删,以使读者对相关软件的掌握和应用有更好的体验。此外,从数学的角度,结合化学反应原理,介绍了具有微量对映体过量的手性物质的手性富集/放大的数学公式,并和实验结果相比较,从而在一个侧面支持生命来自必然的结论等。

图书目录

   第1章 分子的手性1

1.1 旋光值的测量1
1.2 旋光现象的理论解释2
1.3 旋光的计算5
1.3.1 糖旋光的计算6
1.3.2 螺旋模型8
1.3.3 量子化学计算模型9
1.3.4 矩阵模型11
1.3.5 矩阵模型的理论基础25
1.4 ORD、ECD与VCD27
1.4.1 ORD光谱及其应用28
1.4.2 ECD光谱及其应用30
1.4.3 VCD光谱及其应用34
1.4.4 简化模型的使用36
1.5 13C NMR的计算与相对立体构型的确定38
1.6 手性分子的拆分原则44
1.7 手性中心的合成控制原则46
1.8 手性分子的伪共振结构47
参考文献55
第2章 对映选择性反应60
2.1 手性分子的研究现状61
2.2 对映选择性1,2-加成64
2.2.1 催化剂-Zn配合物64
2.2.2 催化剂-Zn-Ti配合物71
2.2.3 对映选择性1,2-催化对酮的加成反应74
2.3 α,β-不饱和醛酮的对映选择性1,4-加成75
2.4 其他有机锌试剂对醛酮的对映选择性1,2-和1,4-加成反应81
2.4.1 其他二烃基锌、烷基烯基锌和炔基锌盐对醛酮的1,2-加成82
2.4.2 二烷基锌对亚胺的1,4-加成反应84
2.5 其他有机试剂在对映加成中的反应86
2.6 对映选择性还原反应87
2.6.1 对映选择性1,2-还原反应87
2.6.2 对映选择性1,4-还原反应92
2.6.3 其他对映选择性还原反应96
2.7 其他对映选择性反应102
2.7.1 对映选择性羟醛缩合反应102
2.7.2 对映选择性环氧化反应103
2.7.3 对映选择性Reformatsky等反应104
2.8 对映催化加成反应中的三个实验现象104
2.8.1 手性放大效应104
2.8.2 自催化效应105
2.8.3 奇-偶碳效应106
2.9 原始海洋中物质的可能的手性放大(富集)108
2.10 氨基酸对糖合成的手性催化113
参考文献115
第3章 立体选择性反应123
3.1 分子的构象研究123
3.2 伪共振分子研究134
3.3 构象异构现象137
3.4 构象对有机反应的影响138
3.4.1 对还原偶联反应中的对映选择性影响139
3.4.2 烯醇类消旋体异构化中酸结构构象的影响140
3.4.3 催化剂自由构象对催化对映选择性的影响142
3.5 其他类型手性化合物146
3.6 区域选择性控制反应148
3.7 立体选择性控制反应151
3.7.1 无手性催化剂条件下的选择性152
3.7.2 利用分子自身的结构特点进行的立体化学控制153
3.8 其他立体选择性的转化170
3.9 立体选择性合成中的理论计算173
3.10 天然产物研究中的机理研究176
参考文献182
第4章 化学选择性反应185
4.1 选择性还原反应185
4.1.1 醛酮的选择性还原反应185
4.1.2 羧酸及酯基的选择性还原反应189
4.1.3 酰胺和N杂环的化学选择性还原反应195
4.1.4 叠氮以及过氧化合物的化学选择性还原反应199
4.1.5 碳碳双键或三键的化学选择性还原反应201
4.1.6 亚胺的化学选择性还原反应204
4.1.7 硝基芳烃化学选择性还原反应206
4.1.8 其他基团的选择性还原反应208
4.2 化学选择性加成反应211
4.2.1 化学选择性羰基的加成反应211
4.2.2 其他化学选择性加成反应217
4.3 化学选择性氧化反应219
4.3.1 醇的氧化反应219
4.3.2 硫醚的氧化反应225
4.4 其他选择性反应227
参考文献232
第5章 天然产物的立体合成与计算237
5.1 有机合成中的逆向合成237
5.2 天然产物的合成实例245
5.2.1 FR901464的全合成245
5.2.2 (+)-aigialospirol的全合成250
5.2.3 (+)-machaeriol D的全合成252
5.2.4 isochrysotricine与isocyclocapitelline的全合成255
5.2.5 (+)-brefeldin A的全合成257
5.2.6 malyngamide U的全合成与立体构型的纠正260
5.2.7 salimabromide的合成262
5.2.8 daphenylline的全合成263
5.3 从天然产物到活性天然产物(衍生物)266
5.4 天然产物的结构鉴定中的计算研究270
5.4.1 13C NMR波谱计算270
5.4.2 旋光及旋光色散计算275
5.4.3 ECD光谱计算279
5.4.4 VCD光谱计算280
参考文献283
第6章 计算化学在手性有机化合物研究中的应用286
6.1 软件应用介绍286
6.1.1 Gaussian软件286
6.1.2 多文件顺序计算290
6.2 计算化学在有机反应过渡态的应用291
6.2.1 还原反应过程中的若干过渡态结构问题291
6.2.2 溶液状态时的能量校正297
6.2.3 其他反应类型的过渡态结构设计300
6.3 手性光谱计算302
6.3.1 Gaussian软件中的构象搜索302
6.3.2 利用Gaussian计算手性分子的旋光306
6.4 利用矩阵模型计算旋光及ECD和VCD计算的基本设置308
6.5 手性分子的13C NMR计算309
6.5.1 13C NMR的计算设置310
6.5.2 13C NMR数据的校正313
6.6 手性光(波)谱计算中的注意事项314
6.6.1 构象搜索的重要性315
6.6.2 OR计算316
6.6.3 ECD光谱计算316
6.6.4 VCD光谱计算317
6.6.5 13C NMR计算317
参考文献318


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