Knoevenagel condensation

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Knoevenagel condensation  第1张

Knoevenagel condensation  第2张

克脑文盖尔缩合反应(Knoevenagel condensation)使用碱催化剂如哌啶,将醛或酮和活化的亚甲基化合物转化为α,β-不饱和二羰基或相关化合物。首先,碱使亚甲基化合物去质子化,生成一个共振稳定的烯醇化物。该烯醇化物与由羰基化合物和1°或2°胺制成的亚胺离子反应,生成一个四面体中间体。经1,2-消除得到所需的α,β-不饱和二羰基或相关化合物。

  • 试剂:弱碱催化剂(1°,2°,3°胺、TiCl4/Et3N、KF、etc.)、偶极非质子溶剂(如DMF)

  • 反应物:脂肪族/芳香醛或酮、活化的亚甲基化合物(丙二酸酯、乙酰乙酸酯等)

  • 产物:α,β-不饱和二羰基或相关化合物

  • 反应类型:碱催化的羟醛缩合反应

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