Paal–Knorr pyrrole synthesis

1884年，C.Paal和L.Knorr几乎同时发现在冰醋酸存在下，1,4-二酮和浓氨水或乙酰胺反应高产率的得到2,5-二取代吡咯。此外，伯胺也能和1,4-二酮反应生成N-烷基取代吡咯。这个由1,4-二羰基化合物和氨水或伯胺反应生成吡咯类化合物的反应称为Paal-Knorr吡咯合成。

几乎所有的1,4-二酮及其衍生物都可以很好的进行反应；用于该反应的胺的种类很多，包括氨水，脂肪胺，缺电子和多电子的芳香胺，以及含有杂环的胺（如氨基吡啶）；α,ω-二胺通过其氮原子可以生成二吡咯衍生物；除了质子酸，特定的Lewis酸如Ti(Oi-Pr)₄等也可以催化该反应；溶剂可以使用极性质子溶剂，偶极非质子溶剂甚至非极性溶剂；产率很好，有时接近定量。