Paal–Knorr pyrrole synthesis

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Paal–Knorr pyrrole synthesis  第1张


Paal–Knorr pyrrole synthesis  第2张


1884年,C.PaalL.Knorr几乎同时发现在冰醋酸存在下,1,4-二酮和浓氨水或乙酰胺反应高产率的得到2,5-二取代吡咯。此外,伯胺也能和1,4-二酮反应生成N-烷基取代吡咯。这个由1,4-二羰基化合物和氨水或伯胺反应生成吡咯类化合物的反应称为Paal-Knorr吡咯合成。


几乎所有的1,4-二酮及其衍生物都可以很好的进行反应;用于该反应的胺的种类很多,包括氨水,脂肪胺,缺电子和多电子的芳香胺,以及含有杂环的胺(如氨基吡啶);α,ω-二胺通过其氮原子可以生成二吡咯衍生物;除了质子酸,特定的Lewis酸如Ti(Oi-Pr)4等也可以催化该反应;溶剂可以使用极性质子溶剂,偶极非质子溶剂甚至非极性溶剂;产率很好,有时接近定量。


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