在手性季碳分子制备新策略研究中取得进展

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在手性季碳分子制备新策略研究中取得进展  第1张

        

手性四取代碳中心分子的制备是不对称合成中最具挑战性的领域之一。但因为直接不对称催化策略高度依赖于潜手性底物两个取代基的电性和/或位阻的不同,所以当四取代碳中心分子中含有多个电性和位阻相近的取代基时,目前的不对称催化策略是难以实现此类分子的制备的。

 

在中科院战略性先导科技专项、国家自然科学基金、福建省自然科学基金的资助下,中科院福建物质结构研究所房新强课题组提出了“基团添加-动力学拆分”的概念,成功解决了多立体中心四氢萘酮的制备和普适性α-官能团酮的拆分两个难点;在此基础上,该课题组进一步提出了“拆分辅基”(KRA*)的策略,成功解决了不对称合成中最具挑战性的含有多个相似取代基的四取代碳中心分子的制备难题,获得了一系列含有多个类似取代基的叔醇、环氧、酯、酮、羟基酮、环氧酮、β-酮酯和甲烷衍生物,而同样的手性分子难以或无法通过其他路径合成出来。所以这一策略可以看做是针对当前直接不对称催化的不足所提出的最佳解决方案。

 

本工作于近期发表于Nature Communications(DOI: 10.1038/s41467-021-23990-4),博士生牛盛童、硕士生张浩是论文的共同第一作者。

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“拆分辅基”(KRA*)策略实现手性四取代碳中心分子的制备

(图片来源:Nature Communications

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