有机化学反应机理书写:原著第3版

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有机化学反应机理书写:原著第3版

《有机化学反应机理书写》译自礼来公司(Eli Lilly and Company)兼巴特勒大学(Butler University)肯尼斯·A. 萨万(Kenneth A. Savin)教授的《Writing Reaction Mechanisms in Organic Chemistry》原著第三版,是美国高等学校研究生和本科生广泛使用的专业教科书,详细介绍了如何正确书写有机反应的机理。

有机化学反应是有机化学的核心内容。有机化学反应机理是研究反应物通过化学反应变成产物所经历的全过程,也就是说要描述有机分子在反应期间所通过的一系列步骤。从开始到终了的全部动态过程,包括试剂的进改、反应中间体的形成,直到最后的产物。其目的在于详细了解和探讨有机反应的本质,对反应结果进行解释和预测。在有机化学反应中,化学反应机理一直以来都是有机化学的重点和难点。

全书共分8章,分别是:分子结构及其反应性、书写反应机理的一般原则、亲核试剂与碱反应、亲电试剂和酸参与的反应、自由基和自由基负离子、周环反应、氧化还原反应、习题以及习题解答。

全书在各章中尽量列出了较多、较新、能反映现代有机化学反应机理的新方法、新理论和新知识,有较高的实用性与学术价值。为了便于教学和自学,整本书设置了习题、习题解答和特色鲜明的例子,着眼于反应机理的书写以及实际应用,以帮助读者在特殊的情形和复杂的反应体系中更好地理解化学反应和书写化学反应机理。通过中译本《有机化学反应机理书写》帮助读者更深刻、更确切地去理解有机化学中的反应和反应机理以及怎样书写有机化学反应机理。

目录

第1章 导论——分子结构及其反应性 001
1.1 如何写路易斯结构式并计算价态 001
1.2 有机化合物的表示方法 009
1.3 几何构型与杂化 010
1.4 电负性与偶极 012
1.5 共振结构式 013
1.6 芳香性和反芳香性 018
1.7 互变异构与平衡 020
1.8 酸性和碱性 022
1.9 亲核试剂与亲电试剂 026
1.10 习题解答 028
参考文献 042

第2章 书写反应机理的一般原则 043
2.1 平衡方程式 043
2.2 使用箭头表示移动的电子 045
2.3 酸性介质和碱性介质中的作用机理 047
2.4 富电子物种:碱或亲核试剂? 052
2.5 三分子步骤 053
2.6 中间体的稳定性 054
2.7 反应的驱动力 056
2.8 反应物与产物之间的结构关系 058
2.9 溶剂效应 059
2.10 结论 060
2.11 习题解答 062
参考文献 070

第3章 亲核试剂与碱反应 071
3.1 亲核取代 071
3.2 饱和烃的消除反应 081
3.3 羰基化合物的亲核加成 083
3.4 碱促进重排作用 096
3.5 在碱性介质中的补充机理 097
3.6 习题解答 102
参考文献 126

第4章 亲电试剂和酸参与的反应 128
4.1 碳正离子的稳定性 128
4.2 碳正离子的形成 129
4.3 碳正离子的应用 130
4.4 碳正离子的重排 131
4.5 亲电加成 136
4.6 酸催化羰基化合物的反应 140
4.7 芳香族亲电取代 144
4.8 卡宾 147
4.9 亲电性杂原子 153
4.10 习题解答 159
参考文献 185

第5章 自由基和自由基负离子 186
5.1 引言 186
5.2 自由基的形成 186
5.3 自由基链反应 188
5.4 自由基抑制剂 191
5.5 确定自由基反应的热力学可行性 192
5.6 自由基的加成 194
5.7 裂解反应 198
5.8 自由基的重排 201
5.9 SRN1反应 204
5.10 伯奇还原 206
5.11 负离子自由基重排机理 207
5.12 习题解答 210
参考文献 229

第6章 周环反应 231
6.1 导论 231
6.2 电环化反应 232
6.3 环加成反应 238
6.4 σ重排 246
6.5 烯类反应 251
6.6 周环反应过程中的分子轨道观点 255
6.7 习题解答 266
参考文献 278

第7章 氧化还原反应 280
7.1 氧化和还原的定义 280
7.2 氧化反应 284
7.3 还原反应 306
7.4 习题解答 332
参考文献 342

第8章 其他习题以及习题解答 347
习题 347
习题解答 354
参考文献 382

附录 383
一、常见官能团的路易斯结构 383
二、常用的化学符号和缩写 384
三、常见的有机物和无机物的相对酸度 385

索引 393


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