有机反应机理概览

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有机反应机理概览

内容简介

本书主要阐述有机反应机理,即从反应机理的角度,讨论各类常见有机化合物的反应活性和主要反应。全书共十三章,分为两部分,第一部分为第一章概论,主要讨论与有机反应机理相关的概念,如路易斯结构、共振结构、反应的驱动力、离去基团和反应机理的表达等;第二部分为反应机理各论,包含十二章,主要讨论烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、芳烃、醇、醚与1,2-环氧化物、醛和酮、酚和醌、羧酸、羧酸衍生物和脂肪胺与芳香胺等常见化合物的结构与反应活性,及其常见反应的反应机理,其顺序与多数有机化学教材大致相同。

目录

第1章 概论

1.1 什么是反应机理

1.2 反应机理的重要性

1.3 重要的有机反应机理概念

1.3.1 有机物分子结构的表达

1.3.2 定域与离域

1.3.3 常用箭头符号的涵义

1.3.4 反应机理的表达

1.3.5 共价键的断裂方式

1.3.6 亲核试剂与亲电试剂

1.3.7 底物与离去基团

1.3.8 酸和碱

1.3.9 亲电试剂和亲核试剂与路易斯酸碱的关系

1.3.10 芳香性

1.3.11 诱导效应、共轭效应和超共轭效应

1.3.12 空间效应

1.3.13 共振结构

1.3.14 理解平衡

1.4 有机反应活性中间体

1.4.1 碳正离子

1.4.2 碳负离子

1.4.3 烯醇负离子

1.4.4 其他带负电荷的碳中间体

1.4.5 自由基

1.4.6 碳烯

1.4.7 氮烯

1.5 有机反应的主要类型及其反应机理

1.5.1 加成反应

1.5.2 消除反应

1.5.3 取代反应

1.5.4 重排反应

1.5.5 氧化还原反应

1.5.6 周环反应

1.6 有机反应的驱动力

1.6.1 离去基团

1.6.2 小分子形成

1.6.3 环张力释放

1.6.4 形成芳香分子

1.7 有机物的反应活性及反应机理分析

1.7.1 元素的电负性与化学键的极化

1.7.2 根据共价键的极化确定分子的反应活性

1.7.3 反应机理分析

1.7.4 反应机理表达中常见的问题

1.7.5 有机分子反应活性的相似性分析

第2章 烷烃

2.1 烷烃的结构与反应活性

2.2 烷烃的自由基取代

2.2.1 自由基取代的过程

2.2.2 碳自由基取代的过渡态

2.2.3 氯化

2.2.4 气相硝化

2.2.5 磺化和氯磺化

2.2.6 自动氧化

2.3 小环烷烃的开环加成

2.3.1 与卤素加成

2.3.2 与氢卤酸加成

第3章 烯烃

3.1 烯烃的结构与反应活性

3.2 烯烃的亲电加成

3.2.1 加卤素

3.2.2 加氢卤酸

3.2.3 加次卤酸

3.2.4 羟汞化-还原和烷氧汞化-还原

3.2.5 与其他亲电试剂加成

3.3 烯烃的自由基加成

3.4 烯烃与碳烯加成

3.5 烯烃的亲电取代

3.6 烯烃的氧化

3.6.1 硼氢化-氧化

3.6.2 环氧化

3.6.3 氧化为邻二醇

3.6.4 氧化断裂

3.7 烯烃的硼氢化-还原

3.8 烯烃α-氢的自由基取代

3.9 共轭双烯的特征反应

3.9.1 1,4-共轭加成

3.9.2 狄尔斯-阿尔德反应

第4章 炔烃

4.1 炔烃的结构与反应活性

4.2 加成反应

4.2.1 亲电加成

4.2.2 亲核加成

4.3 炔负离子的反应

4.4 炔烃的氧化

4.5 炔烃的还原

第5章 卤代烃与有机金属化合物

5.1 卤代烷的结构与反应活性

5.2 亲核取代反应

5.2.1 S_N2反应

5.2.2 S_N1反应

5.2.3 紧密离子对机理

5.3 亲核取代反应中的邻基参与

5.4 消除反应

5.4.1 E2消除

5.4.2 E1消除

5.4.3 E1cB机理

5.5 消除的选择性

5.6 取代还是消除

5.7 有机金属化合物

5.7.1 有机金属化合物的形成

5.7.2 有机金属化合物的反应

5.7.3 过渡金属催化碳碳键偶联简介

5.8 卤代烃的氧化与还原

5.8.1 氧化

5.8.2 还原

第6章 苯与芳烃

6.1 苯的结构与反应活性

6.2 芳香族亲电取代反应

6.2.1 反应机理

6.2.2 反应示例

6.3 苯环上既有取代基对亲电取代的影响

6.3.1 两类定位基

6.3.2 共振理论解释

6.3.3 卤素的定位效应

6.4 芳香族亲核取代反应

6.4.1 加成消除机理

6.4.2 加成消除机理的选择性及共振论解释

6.4.3 加成消除机理中卤素的活性

6.4.4 消除加成机理

6.4.5 碳正离子机理

6.5 苯及其衍生物的伯奇还原

6.6 苯的重要衍生物的典型反应

6.6.1 烷基苯

6.6.2 联苯

6.7 萘

6.7.1 亲电取代

6.7.2 氧化还原

第7章 醇

7.1 醇的结构与反应活性

7.2 醇羟基氢的置换

7.3 醇羟基的取代

7.3.1 卤代

7.3.2 光延反应

7.4 醇羟基的亲核反应

7.4.1 与醇反应生成醚

7.4.2 与卤代烷反应生成醚

7.4.3 与含氧无机酸、羧酸及其衍生物反应生成酯

7.4.4 与磺酰氯反应生成磺酸酯

7.4.5 加成到醛酮的羰基

7.4.6 加成到碳碳双键

7.4.7 加成到碳氮三键

7.5 醇消除为烯烃

7.6 醇的氧化

7.6.1 六价铬化合物

7.6.2 活化的二甲亚砜

7.6.3 TEMPO催化法

7.6.4 戴斯-马丁氧化

7.6.5 欧芬脑尔氧化

7.6.6 氧化的实现

7.7 邻二醇

7.7.1 氧化断裂

7.7.2 酸催化重排

第8章 醚与1,2-环氧化物

8.1 醚

8.1.1 醚的结构与反应活性

8.1.2 ■盐的形成与醚键的断裂

8.1.3 维蒂希重排

8.1.4 克莱森重排

8.1.5 醚的自动氧化

8.2 1,2-环氧化物

8.2.1 1,2-环氧化物的反应活性

8.2.2 环氧开环

8.2.3 环氧化物重排

8.2.4 与三苯基膦反应生成烯烃

第9章 醛和酮

9.1 醛酮的结构与反应活性

9.2 羰基上的亲核加成反应

9.2.1 与碳亲核试剂反应

9.2.2 与氧亲核试剂反应

9.2.3 与氮亲核试剂反应

9.2.4 与硫亲核试剂反应

9.3 烯醇式和烯醇负离子的形成及其亲核反应

9.3.1 烯醇式和烯醇负离子形成

9.3.2 烯醇式和烯醇负离子的反应

9.4 醛和酮的氧化

9.4.1 醛氧化为羧酸

9.4.2 酮的贝耶尔-维利格氧化

9.5 醛和酮的还原

9.5.1 还原为醇

9.5.2 脱羰基反应

9.5.3 活泼金属单分子及双分子还原

9.6 醛的氧化还原歧化

9.7 二苯乙醇酸重排

9.8 α,β-不饱和醛酮

9.8.1 亲电加成

9.8.2 亲核加成

9.9 其他

9.9.1 醛的聚合

9.9.2 甲醛的胺甲基化反应

9.9.3 醛酮羰基氧的氯代

第10章 酚和醌

10.1 酚

10.1.1 酚的结构与反应活性

10.1.2 酚及酚氧负离子的亲核反应

10.1.3 芳环亲电取代反应

10.1.4 萘酚羟基的取代

10.1.5 酚的氧化

10.1.6 苯多酚的特征反应

10.2 醌

10.2.1 醌的结构与反应活性

10.2.2 苯醌羰基的亲核加成

10.2.3 苯醌的1,4-亲核加成

10.2.4 苯醌的1,4-亲电加成

10.2.5 苯醌碳碳双键的亲电加成

10.2.6 苯醌与双烯体的环加成

第11章 羧酸

11.1 羧酸的结构与反应活性

11.2 羧酸及羧酸根作为亲核试剂的反应

11.2.1 羧酸盐与卤代烷反应生成酯

11.2.2 羧酸盐与羧酸酰氯反应生成酸酐

11.2.3 羧酸与无机酰卤反应

11.3 羧基上的加成消除反应

11.3.1 与醇反应

11.3.2 与双氧水反应

11.3.3 与胺反应

11.3.4 与羧酸反应

11.3.5 与碳亲核试剂反应

11.4 羧酸烯醇式的反应

11.4.1 羧酸的自身缩合

11.4.2 羧酸的α-卤代

11.5 羧酸的还原

11.5.1 氢化铝锂还原

11.5.2 乙硼烷还原

11.6 羧酸的脱羧

11.7 甲酸的还原性

第12章 羧酸衍生物

12.1 羧酸衍生物的结构与反应活性

12.2 羰基碳上的亲核取代

12.2.1 与碳亲核试剂反应

12.2.2 与氧亲核试剂反应

12.2.3 与氮亲核试剂反应

12.3 烯醇式及烯醇负离子的形成及其亲核反应

12.3.1 乙酸酐与苯甲醛反应

12.3.2 酯的α-烷基化

12.3.3 酰胺的霍夫曼降解

12.3.4 己二腈的分子内缩合

12.3.5 β-二羰基化合物的典型反应

12.4 羧酸衍生物的化学还原

12.4.1 还原酰氯为醇或醛

12.4.2 还原酯为醇或醛

12.4.3 还原酰胺为胺

12.4.4 还原腈为胺或醛

12.4.5 金属钠还原酯

12.5 酯的热消除

12.6 腈的亲核反应

第13章 脂肪胺与芳香胺

13.1 胺的结构与反应活性

13.2 脂肪胺

13.2.1 与卤代烷反应生成季铵盐及季铵碱的反应

13.2.2 叔胺的氧化及氧化胺的反应

13.2.3 重氮化及重氮盐的反应

13.3 芳香胺

13.3.1 苯胺的环上亲电取代

13.3.2 重氮化及重氮盐的反应

参考文献

封底页


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