碘催化醛腙与胺的氧化偶联反应合成1,3,5-三取代的1,2,4-三氮唑

浙江理工大学的任红军教授和陈铮凯讲师使用碘为催化剂，TBHP (过氧化叔丁醇70%水溶液)为氧化剂，以醛腙和脂肪胺为底物，发生自由基氧化偶联反应，在空气条件下即可高效合成一系列具有重要生物活性的1,3,5-三取代的1,2,4-三氮唑化合物。该反应起始原料廉价易得，反应条件温和易控，反应底物范围广泛，官能团容忍性好，并且可以轻易扩大至克级，为合成1,3,5-三取代的1,2,4-三氮唑衍生物提供了一种简便高效的方法。

通 过机理控制实验和相关研究表明该反应可能通过自由基机理进行，经由两步碳氢活化和分子间及分子内亲核加成反应构建两个碳氮键，并发生后续的氧化芳构化过 程，得到最终的1,2,4-三氮唑产物。作者还应用此方法合成了含有1,2,4-三氮唑结构单元的芴衍生物，并且测定了其荧光性能。

这一研究成果发表于《Org. Lett.》上。

https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.6b00277

原文标题：I₂-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions of Hydrazones and Amines and the Application in the Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted 1,2,4-Triazoles

标签： Triazole