9-BBN合成硼试剂

chem 147776 0

在这些偶联反应中,只会发生初级烷基的迁移反应,二级烷基很难迁移,反应速率明显低于一级烷基,因此经常使用的是没有一级烷基的硼氢化试剂,例如9-BBN,Sia2BH,等:9-BBN合成硼试剂  第1张

此外,三氟硼酸盐也可以达到很好的Suzuki偶联的效果。

一些例子:

(1)9-BBN的使用:ref. 19-BBN合成硼试剂  第2张

(2)分子内的偶联:ref. 29-BBN合成硼试剂  第3张

(3)氟芳烃的衍生物作为底物的偶联:ref. 39-BBN合成硼试剂  第4张

(4)通过锂试剂得到的硼试剂:ref. 49-BBN合成硼试剂  第5张

在这个例子中,烷基硼不是烯烃由硼氢化反应得到的,而是由锂试剂进行类似转金属化的反应得到的,而实际操作是利用MeO-9-BBN淬灭具有活性的烷基锂中间体的。

(5)硼酸环丙烷衍生物的偶联:ref. 59-BBN合成硼试剂  第6张

硼酸环丙烷衍生物是一个很好的sp3-C中心,最后的产物也是具有光学活性的。

(6)ref. 69-BBN合成硼试剂  第7张

五、Suzuki-Miyaura反应的另外一些例子

  1. Suzuki反应的Johnson改进: ref. 7,89-BBN合成硼试剂  第8张

  2. 偕二溴代烯烃区域选择的Suzuki偶联:ref. 99-BBN合成硼试剂  第9张

  3. 季铵碱的Suzuki偶联:ref. 109-BBN合成硼试剂  第10张

  4. 烯炔发生Suzuki偶联 ref. 119-BBN合成硼试剂  第11张

烯炔中的双键可以区域选择的进行硼氢化反应得到的硼烷化合物,因而进行Suzuki偶联。

  1. 烯醇磺酸酯的Suzuki偶联:ref. 129-BBN合成硼试剂  第12张

发布评论 0条评论)

您需要 登录账户 后才能发表评论

还木有评论哦,快来抢沙发吧~