N-苄基的一种高效脱除方法(氧化脱除)

chem 有机方法 15.6W+ 0

苄基是应用最广泛的保护基之一,最常见的一种苄基保护基脱除方式是采用催化氢化,但是由于钯黑的价格不菲,并且使用氢气也不够方便,人们一直在寻找高效的苄基脱除方法。

    对于对甲氧基苄基保护基,可以利用CAN氧化脱去,当然,这一方法仍然价格可观,对于N-苄基保护的杂环,使用氧气作为氧化剂是一种很高效的方法。

N-苄基的一种高效脱除方法(氧化脱除)  第1张

上面这个反应来自于Gigg和Conant,并且还发展了很多诸如咔唑、咪唑的苄胺脱保护。我啪的一下就把叔丁醇钾加进去了,很快啊,接着一个TLC,一个核磁,苄基就掉下来了。

    反应的通用条件如下:

    一当量的苄基胺溶于十当量的二甲亚砜中,缓慢加入七当量叔丁醇钾的四氢呋喃溶液(浓度为1M),将氧气鼓泡通过反应体系,并用TLC监测。

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N-苄基的一种高效脱除方法(氧化脱除)  第3张

N-苄基的一种高效脱除方法(氧化脱除)  第4张

    该反应一个可能的机理如下:

N-苄基的一种高效脱除方法(氧化脱除)  第5张

   参考文献:Tetrahedron Letters 43 (2002) 399–402

标签: 苄基

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