化学经纬
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DIBAL-H诱导肟扩环制备环胺

chem有机方法6.8W+

DIBAL-H诱导肟扩环制备环胺 第1张

这里介绍一下DIBAL-H诱导的肟扩环,制备环胺的反应(此结构经常在药物分子或生物活性分子当中)。无论是顺式还是反式的肟,都只能生成单一结构的环胺,并没有检测到5的生成。

DIBAL-H诱导肟扩环制备环胺 第2张


该反应可以制备各种大小苯并环胺9,可以放大到公斤级

DIBAL-H诱导肟扩环制备环胺 第3张


在天然产物(--Mersicarpine的合成中,应用到了该方法。

DIBAL-H诱导肟扩环制备环胺 第4张

总结:

  1. 对于7元或者8元的环二级胺,比较难通过Pd或者Cu催化胺的芳基化构建,但是通过此方法可以很容易构建,酮的来源也比较丰富,制备肟也简单

  2. 此反应可以放大到公斤级,有应用价值,在合适的时候可以应用

  3. 带有双杂原子的环也可以通过此方法构建


Org. Synth.2016, 93, 1-13
DOI: 10.15227/orgsyn.093.0001


标签: Ketoxime

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