Japp–Klingemann腙合成反应

chem 19663 0

β-酮酯和重氮盐在碱或酸催化下制备腙的反应。此反应最早由Japp和Klingemann在1887年报道。此反应条件温和,反应液接近中性反应。研究发现,用醋酸钠预先处理强酸重氮盐,可大大提高反应收率。

反应机理

Japp–Klingemann腙合成反应   第1张

反应实例

Japp–Klingemann腙合成反应   第2张

【 Heterocycles 2000, 53, 665-673】

Japp–Klingemann腙合成反应   第3张

【 Synth. Commun. 2004, 34, 1791-1799】

【 J. Am. Chem. Soc. , 2004, 126, 3534】

【 J. Org. Chem. , 2005, 70, 8385】

Japp–Klingemann腙合成反应   第4张

相关文献

2. Phillips, R. R. Org. React. 1959; 10, 143-178. (Review).

3. Loubinoux, B.; Sinnes, J.-L.; O’Sullivan, A. C.; Winkler, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 953-959.

4. Pete, B.; Bitter, I.; Harsanyi, K.; Toke, L. Heterocycles 2000, 53, 665-673.

5. Atlan, V.; Kaim, L. E.; Supiot, C. Chem. Commun. 2000, 1385-1386.

6. Dubash, N. P.; Mangu, N. K.; Satyam, A. Synth. Commun. 2004, 34, 1791-1799.

7. He, W.; Zhang, B.-L.; Li, Z.-J.; Zhang, S.-Y. Synth. Commun. 2005, 35, 1359-1368.

8. Li, J. Japp–Klingemann hydrazone synthesis. In Name Reactions for Functional Group Transformations; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2007, pp 630-634. (Review).


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