Allan–Robinson反应

chem 有机方法 19002 0

在碱性条件下邻羟基芳基酮和芳基甲酸酐反应制备黄酮和异黄酮的反应。反应机理和Kostanecki反应(饱和酸酐作为底物)类似。此反应由Allan和Robinson在1924年报道,常用的碱由芳基甲酸钠,吡啶或三乙胺等。

反应机理

Allan–Robinson反应   第1张

反应实例

Allan–Robinson反应   第2张

先进行 Houben-Hoesch反应 得到芳基酮,然后在进行Allan–Robinson反应。

【 J. Org. Chem. , 1961, 26, 2453】

Allan–Robinson反应   第3张

【 J. Org. Chem. 1987, 52, 4702–4709】

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【 Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008,16, 4064–4074】

【 Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008,16, 4064–4074】

Allan–Robinson反应   第4张

【 Robert Robinson (英国人, 1886-1975)由于和其学生在生物碱方面的研究获得1947年的诺贝尔化学奖。但他自己认为他最大的贡献是发现了有机化学机理的等量电子理论。 Robinson,他的一个朋友 Lapworth和其竞争对手 Ingold共同开创了有机化学机理用箭头表示电子转移的方法。 Robinson 也是一个很专业的钢琴家。 James Allan是Robinson的学生,他和Robinson共同发表了另外一个很重要的论文,其中介绍了有关芳基取代定位的研究。

参考文献

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编译自: Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Allan–Robinson reaction ,page 8-9.

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Allan–Robinson反应   第5张


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