Algar-Flynn-Oyamada氧化反应

chem 有机方法 2.6W+ 0

在碱和双氧水存在下,2’-羟基查尔酮(2’-hydroxychalcones)氧化环化转化为 2-芳基-3-羟基-4H-1苯并吡喃-4-酮(黄酮醇,flavonols)的反应。此反应也发生副反应生成橙酮(aurone)类化合物。

反应机理

先进行亲核环氧化,接着进行分子内的β-亲核进攻关环,接着迅速氧化得到产物。

Algar-Flynn-Oyamada氧化反应  第1张

如果进行分子内α-亲核进攻,则生成橙酮类化合物。

反应实例

【 J. Heterocycl. Chem. 1968, 5, 425-426.】

Algar-Flynn-Oyamada氧化反应  第2张

相关文献

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