Kostanecki反应

chem 有机方法 3.8K+ 0

在碱性条件下邻羟基芳基酮和脂肪酸酐反应制备色酮和香豆素类化合物的反应。此反应由Kostanecki和Rozycki在1901年首先报道,利用邻羟基芳基酮和脂肪酸酐在相应的脂肪酸钠盐存在下,通过 O -酰基化和 Aldol缩合得到 色酮和香豆素类化合物。由于此反应和 Robinson关环反应 类似,因此反应也被称为Kostanecki-Robinson反应。 反应机理和Allan–Robinson反应 类似。 Allan–Robinson反应 主要是以芳香甲酸酐为底物,反应得到的是 黄酮和异黄酮类化合物。

反应机理

Kostanecki反应   第1张

香豆素类

Kostanecki反应   第2张

色酮类

反应实例

【 J. Indian Chem. Soc. 1972, 49, 599-604】

Kostanecki反应   第3张

【 J. Med. Chem. 1996, 39, 1303-1313】

【 Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008,16, 4064–4074】

A mixture of 4.0 g aromatic compound, 4.0 g potassium propanate, and 6.6 mL propanicanhydride was refluxed at 135◦C for 2 h and then cooled down. The mixture was poured into water. The brown solid was filtered and crystallized from dimethylformamide to give 22% coumarin-product.

【 J. Org. Chem. , 1968, 33, 1746】

相关文献

1. von Kostanecki, S.; Rozycki, A.Ber. 1901, 34, 102-109.

2. Pardanani, N. H.; Trivedi, K. N. J. Indian Chem. Soc1972, 49, 599-604.

3. Flavin, M. T.; Rizzo, J. D.; Khilevich, A.; et al. J. Med. Chem1996, 39, 1303-1313.

4. Mamedov, V. A.; et al. Chemistry of Heterocyclic Compounds 2003, 39, 96-100.

5. Limberakis, C. KostaneckiRobinson Reaction. In Name Reactions in Heterocyclic Chemistry; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2005,pp 521-535. (Review).

6. Hwang, I.-T.; Lee, S.-A.; Hwang, J.-S.; Lee, K.-I. Mol. 2011, 16, 6313-6321.

发布评论 0条评论)

您需要 登录账户 后才能发表评论

还木有评论哦,快来抢沙发吧~