2,3-二氨基吲哚的一种合成方法及其应用

chem 1153 0
2,3-二氨基吲哚类化合物及其衍生物是合成很多药物的重要中间体,由于其稳定性不太好且纯化困难,目前有关其合成方法的报道不是很多。今天分享的内容是2,3-二氨基吲哚的一种合成方法及其应用。

合成路线

2,3-二氨基吲哚的一种合成方法及其应用  第1张

该方法以吲哚a为起始原料,用Bs把吲哚上的氮保护起来得到b;在低温下以LDA做碱,碘为卤源,对b的二位进行碘代得到c 1c在硝酸和醋酸酐体系进行硝化得到2;从df有两种方法。方法一:d与特戊胺反应得到e,在酸性条件下脱保护基得到3。方法二:通过铜催化的偶联反应将2位的碘直接变为伯胺 4f上3位的硝基经金属In-乙酸甲醇体系还原,再与Boc2O反应得到4,化合物g可以稳定存在;用TFA脱保护基得到h

上面路线要点
  • to d的硝化反应。硝酸与醋酸酐体系进行硝化;

  • d to f直接伯胺化反应。铜催化的芳基卤直接伯胺化反应;

  • f to g硝基还原反应。金属铟为还原剂,酸性条件下还原硝基;

  • 化合物g的稳定性远好于化合物h化合物h最好是现做现用。



2,3-二氨基吲哚的用途

含有2,3-二氨基吲哚骨架的代表性化合物
2,3-二氨基吲哚的一种合成方法及其应用  第2张

2,3-二氨基吲哚与α-二羰基化合物的反应 4
2,3-二氨基吲哚的一种合成方法及其应用  第3张

N-Bs的脱除 5
2,3-二氨基吲哚的一种合成方法及其应用  第4张

参考文献DOI


1
10.1016/j.tetlet.2004.12.112
210.1055/s-1999-3512
3

10.1021/jo9006738

10.1039/b804637a

4
10.1021/acs.joc.6b02318
510.3987/COM-01-9181



发布评论 0条评论)

您需要 登录账户 后才能发表评论

还木有评论哦,快来抢沙发吧~