化学经纬
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胺化试剂:二苯基磷酰羟胺

chem有机方法35760

胺化试剂:二苯基磷酰羟胺

胺化试剂:二苯基磷酰羟胺 第1张


二苯基磷酰羟胺是一种很好的胺化试剂,可以在碳、氮、硫、磷原子上引入氨基,呈白色,灰白色或米白色固体。生成的副产物也容易除去,用饱和碳酸钠溶液就可以洗掉。储藏条件:怕水,需要干燥处存放。

用途实例:

胺化试剂:二苯基磷酰羟胺 第2张


该类型反应,所用到的碱一般为钠氢,叔丁醇钾等强碱,根据底物1的溶解性(一般哒嗪酮类的化合物溶解度普遍不好)来选择所用溶剂,一般为无水的THFdioxane,DMF等。如果没有干燥的溶剂,相应的瓶装溶剂也可以使用。下面举例说明:

方法1:在干燥的100mL的瓶子中加入1(1 mmol), 干燥的二氧六环,氮气或氩气保护体系,零度下缓慢加入钠氢(1.2 mmol), 然后在60度下搅拌1小时;反应液自然冷却至室温,缓慢加入2(1.2 mmol), 然后在60度下搅拌24h。反应液冷却至室温,加水,乙酸乙酯萃取,有机相用饱和碳酸钠溶液洗一次,饱和食盐水洗一次,干燥后浓缩得目标产物。

方法2:在干燥的100mL的瓶子中加入1(1 mmol), 干燥的二氧六环,氮气或氩气保护体系,室温下缓慢加入叔丁醇钾(1.5 mmol), 然后在室温下搅拌1小时;缓慢加入2(1.5 mmol), 然后在室温下搅拌过夜。后处理方法同方法1

这里说明一下:两种方法针对不同的哒嗪酮类底物,收率都在85%以上。要注意的是,在加入2的时候,体系可能会瞬间变得很粘稠,如果出现这种情况,可以适量补加些溶剂。

羟胺磺酸也是一个很好的胺化试剂,操作方法和上述方法雷同,注意,这个试剂的碱量要加倍

胺化试剂:二苯基磷酰羟胺 第3张

羟胺磺酸结构



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