镍催化2-(氨基)硝基苯胺与邻二醇反应合成喹恶啉

chem 有机方法 2.2K+ 0

该文献【1】报道了一种以2-(胺基)硝基苯胺和1,2-二醇为原料,NiBr2/1,10-菲罗啉催化体系合成一系列喹恶啉的方法。

镍催化2-(氨基)硝基苯胺与邻二醇反应合成喹恶啉  第1张


合成喹恶啉类化合物的其它方法
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底物考察

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镍催化2-(氨基)硝基苯胺与邻二醇反应合成喹恶啉  第6张


General Procedure

1,2-Diamine/2-nitroaniline (0.5 mmol), vicinal diol (1.0 mmol; 1.5mmol for 2-nitroaniline), anhydrous NiBr2/L2(phen) (5 mol%; 3 mol% for 2-nitroaniline), CsOH.H2O (0.375 mmol; 0.2 mmol for 2-nitroaniline) and 2 mL toluene were taken in a pressure tube and sealed it under argon atmosphere. Then, the tube was placed in a preheated oil bath (150 °C) and refluxed for 24 h. The reaction mixture was cooled and 8 mL water was added to the mixture. After that, the organic part was extracted with EA (3x8 mL). The combined organic part was dried over anhydrous Na2SO4 and solvent was evaporated under reducedpressure. The final product was purified by silica gel column chromatographyusing EA/hexane as eluent.


主要试剂


NiBr2CAS :13462-88-9
L2(phen)CAS 号:66-71-7
CsOH.H2OCAS 号:35103-79-8



总结

该方法主要介绍了苯环类底物的反应研究,吡啶环类底物无产物生成;两个底物(胺和醇)的结构至少有一个是对称的,才能生成单一的产物,否则产物中会存在异构体。


参考文献DOI


【1】
10.1021/acs.joc.9b03104
【2】

10.1016/j.catcom.2007.08.021

【3】

10.1039/C9CC02319D

【4】10.1039/C9CC03975A


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