化学经纬
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胺基羰基化反应

chem有机方法5.6K

前面分享了一篇芳基碘的胺基羰基化的文献,感觉分享的内容不够全面。今天又查了一些文献,仔细研究了该类型的反应,准备稍加详细的分享一下该类型的反应。其实该类型的反应就是插羰反应的一个延申类型,在有机合成中的应用也十分广泛。该类型的反应一般需要有一氧化碳参与(也有例外),在金属催化下完成反应。下面将分四个部分进行介绍:

1烯卤和芳基卤的胺基羰基化反应。该方法可以直接通过偶联反应一步引入酰胺,例子如下

胺基羰基化反应 第1张

胺基羰基化反应 第2张

HMDS也常用作该类型反应的氮源,反应的产物一般为伯酰胺
胺基羰基化反应 第3张
芳基卤与甲酰胺反应一般生成伯酰胺,该反应的机理可能为

胺基羰基化反应 第4张

2炔烃的胺基羰基化反应

胺基羰基化反应 第5张

胺基羰基化反应 第6张
3不使用一氧化碳气体的胺基羰基化反应
对于那些没有一氧化碳气体的小伙伴,他们可能也需要做该类型的反应,这时该怎么办?下面将介绍一些不使用一氧化碳气体的反应类型。
胺基羰基化反应 第7张
除了上面这种方法,反应中一氧化碳的产生还有其它方法,如下图

胺基羰基化反应 第8张

胺基羰基化反应 第9张
4分子内胺基羰基化反应

胺基羰基化反应 第10张

参考文献: 

       C. Org. Chem. III,  11, 2007,  511-555

J. Comb. Chem. 2003, 5, 82–84
Chem. Lett. 2003, 32, 154–155
Synth. Commun. 2001, 31, 335–341
Green Chem. 2003, 5, 643–645
Tetrahedron 2005, 61, 797–802
Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2835–2838


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