胺基羰基化反应

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前面分享了一篇芳基碘的胺基羰基化的文献,感觉分享的内容不够全面。今天又查了一些文献,仔细研究了该类型的反应,准备稍加详细的分享一下该类型的反应。其实该类型的反应就是插羰反应的一个延申类型,在有机合成中的应用也十分广泛。该类型的反应一般需要有一氧化碳参与(也有例外),在金属催化下完成反应。下面将分四个部分进行介绍:

1烯卤和芳基卤的胺基羰基化反应。该方法可以直接通过偶联反应一步引入酰胺,例子如下

胺基羰基化反应  第1张

胺基羰基化反应  第2张

HMDS也常用作该类型反应的氮源,反应的产物一般为伯酰胺
胺基羰基化反应  第3张
芳基卤与甲酰胺反应一般生成伯酰胺,该反应的机理可能为

胺基羰基化反应  第4张

2炔烃的胺基羰基化反应

胺基羰基化反应  第5张

胺基羰基化反应  第6张
3不使用一氧化碳气体的胺基羰基化反应
对于那些没有一氧化碳气体的小伙伴,他们可能也需要做该类型的反应,这时该怎么办?下面将介绍一些不使用一氧化碳气体的反应类型。
胺基羰基化反应  第7张
除了上面这种方法,反应中一氧化碳的产生还有其它方法,如下图

胺基羰基化反应  第8张

胺基羰基化反应  第9张
4分子内胺基羰基化反应

胺基羰基化反应  第10张

参考文献: 

       C. Org. Chem. III,  11, 2007,  511-555

J. Comb. Chem. 2003, 5, 82–84
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Tetrahedron 2005, 61, 797–802
Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2835–2838


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