Rosenmund还原反应

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Rosenmund还原反应:酰氯在钯催化剂和氢气条件下被还原成醛。醛基是一种容易被还原的官能团,如果不抑制催化加氢体系的加氢能力,醛基容易被过度还原为羟甲基。抑制催化体系加氢能力的手段有:向体系内加入碱(缚酸)或使用非质子性溶剂或抑制钯催化剂活性或改变氢气压力或加入喹啉(2-喹啉硫醇)等;所用碱可为2,6-二甲基吡啶等有机碱,所用溶剂可为THF、EA、苯、甲苯等非质子性溶剂,所用催化剂可为Pd-BaSO4,Pd/C。

以苯甲酰氯为例,其机理可简单表述为:

Rosenmund还原反应  第1张

如果某些酰氯不易购买或价格昂贵,可以从酸作为起始原料,一般过程表示如下:

Rosenmund还原反应  第2张

实例如下:

Rosenmund还原反应  第3张

操作:酰氯(25 g)溶于甲苯(278 ml)中,加入5%的Pa-BaSO4(20g),氢气氛围,反应24h。通过硅藻土滤除催化剂,滤液浓缩得到产物。

Rosenmund还原反应  第4张

操作:酰氯(220 g, 1.46 mol)溶于THF(3.6 L)中,加入10%的Pa/C (15g)和2,6-二甲基吡啶(158g, 1.48 mol),氢气氛围(1.6 bar),室温反应7h。通过硅藻土滤除催化剂,滤液浓缩,减压蒸馏得到产物。

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