通过1H NMR判断化合物不同位置的反应活性

1.化学反应本质是什么？

     1）不过就是正负电子互相吸引，带正电的，偏正电的，就能跟带负电的，偏负电的吸引结合。

     2）只要突破能量壁垒，它就能结合，就能反应。

    注：有机反应80%都是正负电子，剩下的是特殊方式。

2.那么问题来了，如何判断谁带正电，谁带负电？谁有正电倾向？谁反应活性更大？

    1）常规路径不做分析

    2）本文主要给大家介绍一个特殊小技巧。

3.通过1H NMR判断氢原子所处环境

1）如上图例子，1H NMR 显示5号位的H化学位移是7.8左右，3号位的H化学位移是7.2，4号位置H化学位移在6.2。这说明电子云密度4号位置>3号位置>5号位置。

• 如果是亲电反应，肯定优先上在4号位置。
• 如果是拔氢，则肯定优先拔5号位置。

2）如果有时候觉得记不住，不好判断到底谁优先，不妨送个核磁看看，核磁总归代表了原子氢所处的真实环境。或许可以帮你正确推测反应位点。

3）同理，芳香环很多时候都是比较复杂的，要仅仅凭经验来分析电负性，有点困难。特别是有的两个位置看着长的差不多的，或者区别比较小的，不知道到底优先哪个位置反应的，可以尝试从核磁看看。

4）如果两个H化学位移非常近，那么说明这俩位置反应没有啥选择性。如果想一个位点反应基本不用试了。（这时候如果客户，领导觉得你做的不好的，可以拿出来核磁，给他解释一下为何选择性差。并不是你反应没有做好。）

5）当然有时候结构太复杂的核磁也无法归属H源，也就无从判断。