通过1H NMR判断化合物不同位置的反应活性

chem 有机方法 5.3K+ 0

1.化学反应本质是什么?

     1)不过就是正负电子互相吸引,带正电的,偏正电的,就能跟带负电的,偏负电的吸引结合。

     2)只要突破能量壁垒,它就能结合,就能反应。

    注:有机反应80%都是正负电子,剩下的是特殊方式。

2.那么问题来了,如何判断谁带正电,谁带负电?谁有正电倾向?谁反应活性更大?

    1)常规路径不做分析
    2)本文主要给大家介绍一个特殊小技巧


3.通过1H NMR判断氢原子所处环境

通过1H NMR判断化合物不同位置的反应活性  第1张

通过1H NMR判断化合物不同位置的反应活性  第2张

1)如上图例子,1H NMR 显示5号位的H化学位移是7.8左右,3号位的H化学位移是7.2,4号位置H化学位移在6.2。这说明电子云密度4号位置>3号位置>5号位置。
  • 如果是亲电反应,肯定优先上在4号位置。
  • 如果是拔氢,则肯定优先拔5号位置。
2)如果有时候觉得记不住,不好判断到底谁优先,不妨送个核磁看看,核磁总归代表了原子氢所处的真实环境。或许可以帮你正确推测反应位点。

3)同理,芳香环很多时候都是比较复杂的,要仅仅凭经验来分析电负性,有点困难。特别是有的两个位置看着长的差不多的,或者区别比较小的,不知道到底优先哪个位置反应的,可以尝试从核磁看看。

4)如果两个H化学位移非常近,那么说明这俩位置反应没有啥选择性。如果想一个位点反应基本不用试了。(这时候如果客户,领导觉得你做的不好的,可以拿出来核磁,给他解释一下为何选择性差。并不是你反应没有做好。)

5)当然有时候结构太复杂的核磁也无法归属H源,也就无从判断。


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