化学经纬
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Sandmeyer reaction

chem药化百科58950

Sandmeyer reaction 第1张

Sandmeyer reaction 第2张

Sandmeyer Reaction(桑德迈尔反应)是一个重氮官能团在亚铜盐的催化下被卤素或氰基所取代的反应。和简单的卤化反应比较该反应的优势在于只有一种异构体形成。 反应机理: 从形式上相当于芳香亲核取代反应。实际可能由单电子转移机理完成,但不前尚未明确。 反应实例 芳香重氮盐的一系列转化:在CuCN作用下、可得到相应的苯腈。若用CuCl、CuBr处理,则能得到对应的卤代衍生物。和碘化钠加热则得碘代衍生物、由四氟硼酸银处理得到氟硼酸重氮盐,加热后得到氟代衍生物(Balz-Schiemann反应)。还有、加水或醇在加热条件下,可得到对应的酚、芳基醚类衍生物。用亚磷酸处理重氮盐则被氢取代。

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