N,N'-二异丙基碳二亚胺(DIC)一锅法制备2-恶唑啉

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N,N'-二异丙基碳二亚胺(DIC)一锅法制备2-恶唑啉  第1张

N,N'-二异丙基碳二亚胺(DIC)一锅法制备2-恶唑啉  第2张

一、基本反应描述:

2-羟基酰胺在Cu(II)催化下,与N,N'-二异丙基碳二亚胺(DIC)反应生成异脲中间体。该中间体不需分离,且不需去除反应中的Cu(II)催化剂,直接加热反应一定时间后,即可环化生成相应的目标产物:2-恶唑啉。

 

二、说明:

  1. 各反应物的投料比为:酰胺1eq : DIC 1eq : 5mol% Cu(OTf)2。

  2. 反应以THF或1,4-二氧六环为溶剂,加热回流;以沸点较高的1,4-二氧六环为溶剂,收率高于以THF为溶剂的情形;且反应温度的提高,可以缩短反应完成的时间。

  3. 过长的反应时间,有可能导致产物降解的发生。

  4. 催化剂用量的增加有助于提高产率和缩短反应时间。

  5. 反应进程监控可以通过IR检测碳二亚胺特征峰(2110cm-1)的消失,和异脲特征峰(1655cm-1)的产生。

  6. N 的alpha-位有取代时,产率升高;但beta-位有取代时,产率会下降。

  7. 芳香酰胺的收率高于脂肪酰胺。

  8. 以微波替代加热,可以大大减少反应时间。一般可以在5-15分钟内完成。

 

三、反应实例:1eq. DIC;5mol%Cu(OTf)2; 二氧六环(回流)

N,N'-二异丙基碳二亚胺(DIC)一锅法制备2-恶唑啉  第3张

---- Tetrahedron Letters,2004,45, 9611–9615

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