Beckmann rearrangement

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Beckmann rearrangement  第1张

Beckmann rearrangement  第2张

Beckmann重排反应,也称作贝克曼重排反应,是酮肟在酸性催化剂(如硫酸、多聚磷酸以及五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯和亚硫酰氯等)作用下重排成N-取代酰胺的反应。

该反应常用的催化剂包括质子酸、Lewis酸和酰卤等。若底物为不对称肟,在质子酸催化下会引起异构化,可选用非极性或极性小的质子溶剂和使用五氯化磷作催化剂来避免。该反应是由酮制备N-取代酰胺的重要途径之一。


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