间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)的介绍及应用

化学试剂m-CPBA(中文名:间氯过氧苯甲酸)是一种比较常用的试剂，其状态为白色粉末状结晶；m-CPBA在二氯乙烷、氯仿、乙醇及醚类的溶解度非常好，却几乎不溶于水，它在室温条件下很稳定。其CAS号为937-14-4，价格在每克一块钱左右，量大从优。m-CPBA属于危险化学品，使用时一定要注意安全；反应液不可直接浓缩(过氧化物直接浓缩容易爆炸)，要用还原剂(如亚硫酸钠 aq)处理后，才可进行其它的后处理操作。

m-CPBA是一种过氧化物，具有较强的氧化能力，它可以氧化氮、硫、磷等原子，也可以氧化碳碳双键及三键，它使用范围也比较广泛。m-CBPA参与的环氧化反应的本质为亲电加成反应。下面将分类介绍m-CPBA在有机合成中的一些应用。

m-CPBA对烷基链上杂原子(如氮、硫等)的氧化反应

m-CPBA对芳香环上杂原子(如氮、硫等)的氧化反应

m-CPBA氧化碳碳双键为环氧丙烷类化合物

注意当烯烃双键碳原子连有硝基、氰基及羰基等吸电子基团或电负性较大原子时，m-CPBA氧化烯烃到环氧丙烷就会变得比较困难，且生成的环氧丙烷也比较容易与m-CBA(间氯苯甲酸)继续发生反应；这时一般多采用双氧水或过氧醇类作为氧化剂对烯烃进行环氧化。

m-CPBA氧化碳碳双键得到的不是环氧丙烷类产物，而是开环产物时，有以下两种可能性猜测(只是猜测，大概率是不正确的)：一、m-CPBA直接与碳碳双键发生亲电加成反应；二、m-CPBA先将碳碳双键氧化为环氧丙烷类产物，进而与m-CBA作用发生开环反应；可推广于m-CPBA氧化碳碳叁键的反应情况。

m-CPBA参与的一些其它类型反应