间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)的介绍及应用

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化学试剂m-CPBA(中文名:间氯过氧苯甲酸)是一种比较常用的试剂,其状态为白色粉末状结晶;m-CPBA在二氯乙烷、氯仿、乙醇及醚类的溶解度非常好,却几乎不溶于水,它在室温条件下很稳定。其CAS号为937-14-4,价格在每克一块钱左右,量大从优。m-CPBA属于危险化学品,使用时一定要注意安全;反应液不可直接浓缩(过氧化物直接浓缩容易爆炸),要用还原剂(如亚硫酸钠 aq)处理后,才可进行其它的后处理操作。

m-CPBA是一种过氧化物,具有较强的氧化能力,它可以氧化氮、硫、磷等原子,也可以氧化碳碳双键及三键,它使用范围也比较广泛。m-CBPA参与的环氧化反应的本质为亲电加成反应。下面将分类介绍m-CPBA在有机合成中的一些应用。

m-CPBA对烷基链上杂原子(如氮、硫等)的氧化反应

间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)的介绍及应用  第1张

m-CPBA对芳香环上杂原子(如氮、硫等)的氧化反应

间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)的介绍及应用  第2张

m-CPBA氧化碳碳双键为环氧丙烷类化合物

注意当烯烃双键碳原子连有硝基氰基羰基等吸电子基团或电负性较大原子时,m-CPBA氧化烯烃到环氧丙烷就会变得比较困难,且生成的环氧丙烷也比较容易与m-CBA(间氯苯甲酸)继续发生反应;这时一般多采用双氧水过氧醇类作为氧化剂对烯烃进行环氧化。

间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)的介绍及应用  第3张

m-CPBA氧化碳碳双键得到的不是环氧丙烷类产物,而是开环产物时,有以下两种可能性猜测(只是猜测,大概率是不正确的):一、m-CPBA直接与碳碳双键发生亲电加成反应;二、m-CPBA先将碳碳双键氧化为环氧丙烷类产物,进而与m-CBA作用发生开环反应;可推广于m-CPBA氧化碳碳叁键的反应情况。

间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)的介绍及应用  第4张

m-CPBA参与的一些其它类型反应

间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)的介绍及应用  第5张


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