炸完薯条的“地沟油”,也能做诺奖反应

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有机合成这个行业虽然是国计民生离不开的基础行业,但是很长一段时间也被认为是高污染行业。其中,合成反应用到的大量有机溶剂是工业废液的主要来源。特别是那些易挥发、有刺激性气味、有毒性的溶剂,不但影响操作人员的健康,更成为了污染环境的工业废气。如果能用一些环境友好、方便易得、使用安全的液体作为反应溶剂那无疑能进一步推动有机合成行业的发展。那什么液体符合这要求呢,水是最理想的,可不是所有反应都能在水相中进行,尤其很多金属催化的偶联反应。


最近,来自挪威特罗姆瑟大学(UiT)化学系的研究人员Ashot Gevorgyan等三人在Green Chemistry 上发表文章报道了他们的有趣研究。简言之,食用油作为有机合成反应溶剂。


炸完薯条的“地沟油”,也能做诺奖反应  第1张

图片来源:Green Chem.


作者先用拿过诺奖的Suzuki–Miyaura偶联反应进行了探索性实验,发现用菜籽油(rapeseed oil)可以完成该反应,但是产率很低。他们觉得这个方向有希望,需要进行一些反应优化工作。作者选择NMR方法分析反应体系用于指导反应优化工作。在氢谱上可以看到植物油信号、内标信号、原料信号、产物信号相互之间都不干扰。因此,完全可以实现用氢谱监测反应并给出定量结果。反应优化之后的效果还是令人满意的。


炸完薯条的“地沟油”,也能做诺奖反应  第2张

图片来源:Green Chem.


随后,作者给出了他们筛选各种食用油做溶剂的反应产率对比结果,有一些产率甚至超过了DMF、甲基四氢呋喃这些有机溶剂的效果。值得一提的是,作者在处理反应时,省去了有机溶剂萃取的常规操作,直接浓缩过滤即可。至于具体怎样从食用油中得到产品,怎么回收食用油用于重复反应,感兴趣的同学可以参详原文。


炸完薯条的“地沟油”,也能做诺奖反应  第3张

图片来源:Green Chem.


有了Suzuki反应的满意结果,作者开始把食用油做溶剂这事拓展到更多的反应。一批耳熟能详的人名反应即将袭来:


Hiyama反应


炸完薯条的“地沟油”,也能做诺奖反应  第4张

图片来源:Green Chem.


Stille反应


炸完薯条的“地沟油”,也能做诺奖反应  第5张

图片来源:Green Chem.


Sonogashira反应

炸完薯条的“地沟油”,也能做诺奖反应  第6张

图片来源:Green Chem.

Heck反应

炸完薯条的“地沟油”,也能做诺奖反应  第7张

图片来源:Green Chem.


现如今研究人员开发的优秀合成方法不但要能满足毫克级别的小量研究,更要能实现克级的大量制备。这篇文章也不例外,Hiyama、Sonogashira、Heck三个代表性反应用菜籽油做溶剂时都可实现克级制备,最低收率也超过了85%。


炸完薯条的“地沟油”,也能做诺奖反应  第8张

图片来源:Green Chem.


最有意思的部分来了!前面作者筛反应时用了大量食用油,有植物油、动物油、甚至半合成调和油。文章最后,他们秀了一把操作,用炸过薯条的食用油做Suzuki反应和Heck反应,这产率还真没低多少。


炸完薯条的“地沟油”,也能做诺奖反应  第9张

图片来源:Green Chem.


炸薯条8小时的油是什么概念,原文叫“waste oil”,书面直译为废油,接地气的称呼不就是“地沟油”嘛……看来地沟油也有洗白的那一天,它们不再因流向餐桌而遭受鄙视,反而因参与诺奖反应而重见天日。二位拿了诺奖的科学家,恐怕都没想到过自己开发的反应居然就这样被“煎炒烹炸”……


Green Chem.202123, 7219-7227, DOI: 10.1039/D1GC02311J

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