Tips：如何根据核磁判断吡唑偶联的位点？

chem 有机方法 2022-09-12 6.1K+ 0

Tips：如何根据核磁判断吡唑偶联的位点？第1张

那么，在实际工作中，当你拿到产品，如何快速判断到底是吡唑的哪个N发生了偶联呢？

核磁！可以根据核磁的耦合常数对偶联位点进行判断。

不对称吡唑进行偶联时，N-芳基化反应理论上可以产生两个区域异构体化合物。根据文献中报道的核磁数据，区域异构体可以通过耦合常数来区分吡唑环中的氢原子：

1-芳基-3取代吡唑环上两个H的耦合常数范围为：J = 2.4-2.9 Hz.

而1-芳基-5取代吡唑环上两个H的耦合常数范围为：J =1.5-1.9Hz.

Tips：如何根据核磁判断吡唑偶联的位点？第2张

参考文献：

Mild Conditions for Copper-Catalysed N-Arylation of Pyrazoles

European Journal of Organic Chemistry, 2004, # 4, p. 695 - 709

https://doi.org/10.1002/ejoc.200300709

本文地址： https://www.chemrss.com/3809.html