Tips:如何根据核磁判断吡唑偶联的位点?

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Tips:如何根据核磁判断吡唑偶联的位点?  第1张

那么,在实际工作中,当你拿到产品,如何快速判断到底是吡唑的哪个N发生了偶联呢?

核磁!可以根据核磁的耦合常数对偶联位点进行判断。

不对称吡唑进行偶联时,N-芳基化反应理论上可以产生两个区域异构体化合物。根据文献中报道的核磁数据,区域异构体可以通过耦合常数来区分吡唑环中的氢原子:

1-芳基-3取代吡唑环上两个H的耦合常数范围为:= 2.4-2.9 Hz.

而1-芳基-5取代吡唑环上两个H的耦合常数范围为:=1.5-1.9Hz.

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参考文献:
Mild Conditions for Copper-Catalysed N-Arylation of Pyrazoles
European Journal of Organic Chemistry, 2004, # 4, p. 695 - 709
https://doi.org/10.1002/ejoc.200300709



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