实验室“玄学”之神奇玻璃瓶

曾经有位师兄，他每做一些重要反应时，总会掏出那藏品级反应瓶，那个陪伴他多年、成就他多次的反应瓶。如果说包浆浑厚体现了文玩的年代感，那么玻璃上的划痕则是反应瓶的幸运印迹……

不知道各位读者的实验室里有没有这样“玄学”级的神奇玻璃瓶呢？有没有想过，能够影响化学反应结果的或许不是虚无缥缈的运气，而是玻璃瓶本身？今天介绍的又是个可能刷新认知的有趣论文，美国普渡大学化学院R. Graham Cooks等人发表在Chemical Science 杂志上的文章“Glass surface as strong base, 'green' heterogeneous catalyst and degradation reagent”。

关注玻璃催化的有机反应，这篇并不是R. Graham Cooks教授等人发表的第一篇论文。我们以前就报道过一篇（Angew. Chem. Int. Ed., 2021, 60, 2929），他们发现玻璃微珠能够催化Katritzky反应，对其反应动力学产生影响。今天介绍的这篇文章中，R. Graham Cooks教授团队进一步扩展了玻璃催化的反应类型和应用场景。文章首先研究了玻璃催化对7种反应的影响，结果发现消除反应、溶剂分解反应、亚胺形成、Katritzky反应和Knoevenagel缩合等反应均可被玻璃微珠催化。

图片来源：Chem. Sci.

至于对催化机理的讨论，作者给出的解释同他们之前发表的Angew. Chem.类似，依然是玻璃微珠表面的硅醇基参与了催化过程。并且，他们也用实验证明了玻璃微珠在冲洗后可以回收反复利用。由于机理和之前发表的文章类似，咱们也就不在此做过多介绍了。

图片来源：Chem. Sci.

随后，作者研究了一个更为重要的应用场景，那就是脂质分解。他们认为在生物医药领域，脂质是非常重要的一类研究对象，无论是代谢组学研究，还是mRNA类型的新冠疫苗都会用到各种脂质分子。他们以磷酸胆碱（PC）、磷酸乙醇胺（PE）以及磷脂酰甘油（PG）为研究对象，发现其在玻璃催化下可以发生分解。作者特别提出希望广大研究人员在对包括磷酯在内的各种脂质分子进行分析研究时要注意玻璃容器可能会引起分析结果的偏差。

图片来源：Chem. Sci.

换句话说，你的实验失败，结果无法重现，不排除可能是待检测物质在玻璃容器内被玻璃催化发生了分解反应。我们又没办法对每个玻璃小瓶的表面进行标准化控制。所以，结果不稳定就在所难免了。在到处都是有机试剂的实验室中，塑料制品一直不怎么受待见，现在好了，玻璃也可能要出来背锅了。看来只能养成随手弄干样品的好习惯了。

看到这里，各位同学，你们的耳边是不是响起了那些师兄或师姐或导师的唠叨，“今天必须做完啊”，“再这么放着就变了”，“弄干了再走啊”。以前，本君也曾抱怨过，怎么就能变了呢？就这么一个物质，它是变形金刚啊，变了变了的！催催催，就知道催，催进度花样还挺多……现在看来，这类“谜之分解”的现象也许让他们当年也深受其苦，所以才会有经验之谈的口口相传。这篇文章更是给出了实锤证据，玻璃的确能悄咪咪的催化物质在溶剂中分解……抱怨他们唠叨的我们，这脸被打得啪啪山响。（不过，追求SCI的我们连被打脸都要被SCI打才行）

不知道各位还有什么实验室玄学未解之谜，大家晒一晒，做一做，也许又是一篇好文章。